1400-talet Ju fler egendomar klostret fick, ju svårare blev det för klostrets abbedissa att sköta affärerna. Det hände ofta att det blev tvister om ägorna som låg utspridda över hela Skåne. Den danske kungen, liksom ärkebiskopar och biskopar, fick ingripa gång på gång för att hjälpa klostersystrarna att hävda sin rätt. För att abbedissan i lugn och ro skulle kunna ägna sig åt sina egentliga sysslor i klostret och inte ständigt processa och bevaka Bosjöklosters allt mer invecklade och omfattande egendomsförvaltning fick hon till sin hjälp en prior. Kungen eller biskopen utsåg denne egendomsförvaltare, som inte hade något med den religiösa verksamheten att göra. Där låg alltså det rika Bosjökloster omgivet av sina värdefulla egendomar. Folk vallfärdade till klostret för att få avlat. Pengar donerades till systrarna - ibland av personer som ville få tillstånd att begravas i klosterkyrkan. Men själva hade de fromma systrarna ingen glädje av all den rikedom och aktning klostret skaffade sig. I varje fall under de första århundradena av klostrets tillvaro höll man hårt på klosterreglerna om lydnad, fattigdom och kyskhet. Det ansträngande livet i klostret gjorde att många nunnor fick sin hälsa undergrävd. Därför knäcktes de mycket lätt även av relativt lindriga sjukdomar. På klostrets kyrkogård intill kyrkan jordades dessa nunnor, som ofta avlidit i unga år.

Ett litet nunnemuseum finns i källarvalven som än idag står orörda från klostertiden   Photo: G. Strandh

1500 talet

1536 när kung Christian III var kung i Danmark och Torbern Bille ärkebiskop i Lund kom dråpslaget, som satte punkt för klosterepoken på Bosjökloster: Reformationen infördes i Danmark. Kronan lade beslag på all klosteregendom. Inga nya nunnor fick intagas i klostren.

De hårda metoder, som Gustav Vasa använde mot den katolska kyrkan i Sverige vid reformationen, praktiserades inte i samma utsträckning i Danmark.  På Bosjökloster fick nunnorna stanna kvar inom klostrets murar och ägna sig åt sina andliga övningar som tidigare.

Torbern Bille, Lunds siste ärkebiskop, fick Bosjökloster som förläning på det villkoret, att han underhöll de nunnor som fanns kvar. Det bestämdes, att den f.d. ärkebiskopen årligen skulle ge nunnorna 5 tunnor bröd, 14 tunnor öl, 2 feta svin, 6 lamm, 10 par höns, 1 fjärding smör, 1 fjärding salt sill, 3 1/2 skäppor gryn, 1 skäppa ärtor och en hel del annat. Den avsatte ärkebiskopen stannade kvar i klostret till sin död i början på 1550-talet.

1560 gjorde kung Kung Fredrik II en bytesaffär med fru Thale Ulfstand, som fick Bosjökloster mot att hon överlämnade en del av sina gods på Själland till kungen. Den nya ägarinnan var en förmögen kvinna, som bl.a. ägde och bodde på Malmöhus. Bytesaffären med Fredrik II förlorade hon inte på, utan blev ännu rikare.

Än i dag finns det minnen efter den driftiga fru Thale på Bosjökloster. Bl.a. lät hon måla det epitafium med porträtt av hela den Ulfstandska familjen, som nu finns i kyrkan. Troligen byggde hon också om en del av de gamla klosterbyggnaderna. Vidare satte hon upp den massiva och järnbeslagna ekporten i slottets östra länga. Hennes initialer T. W. pryder porten med årtalet 1569.

Den Ulfstandska familjen ligger begravd i en krypta i Bosjöklosters kyrka.